Page 206 - Srednje skole - radovi

IZOLOVANJE I KARAKTERIZACIJA DITERPENA IZ BILJNE VRSTE
EUPHORBIA PALUSTRIS

IZOLATION AND CHARACTERIZATION OF DITERPENES FROM PLANT
SPECIES EUPHORBIA PALUSTRIS

Mentori: Dr Vele Tešević, Vanredni profesor Hemijskog fakulteta M. Sc Gordana Krstić,

Saradnik u nastavi Hemijskog fakulteta
Istraživač: MILICA PUĐA, učenica IV 1 razreda Farmaceutsko–fizioterapeutske škole

IZOLOVANJE DITERPENA IZ BILJNE VRSTE EUPHORBIA PALUSTRIS

REZIME

Biljna vrsta Euphorbia palustris (barska mlečika) je veoma bogata mlečnim sokom–lateksom. Poznato je da

lateks ove biljke sadrži veliki broj organskih jedinjenja, kao što su diterpeni, fenoli, flavonoidi. Jedna od klasa
diterpena koja je izolovana iz biljaka roda Euphorbia je klasa tiglijana. Za diterpene tiglijanskog tipa je utvrĎeno

da poseduju citotoksične, analgetsko–antipiretičke i sedativne efekte, kao i da deluju kao iritanti. Liofilizat
mleka Euphorbia palustirs je ekstrahovan heksanom, dobijeni ekstrakt je dalje razdvajan dry- flash column
hromatografijom. Eluiranje je raĎeno sistemom rastvarača heksan/etil–acetat, uz povećanje polarnosti

rastvarača, odnosno udela etil–acetate. Kao stacionarna faza korišćen je silika gel (Merck, 0,063-0,200 mm).
1
Frakcije 6, 7 i 8 su, na osnovu jednakih R f vrednosti i izgleda H NMR spektara, spojene i nanete na
gravitacionu kolonu. Eluiranje je raĎeno izokratnim eluiranjem smešom heksan/etil–acetat (V/V=8/2). Tok
hromatografije je praćen TLC–om. Analizom spektara odreĎena je struktura jedinjenja 13–acetoksi–20–
izovaleriloksi–12–deoksiforbola. U daljem istraživanju biće ispitane biološke aktivnosti izolovanog jedinjenja.

Kljuĉne reĉi: Euphorbia palustris, tiglijani, hromatografija, NMR.

SUMMARY

Plant species Euphorbia palustris (pond spurge) is very rich source of milky juice-latex. It is known that the
latex of these plants contains a large number of organic compounds, such as diterpenes, phenols, and flavonoids.

One class of diterpenes that has been isolated from the plant genus Euphorbia is a class of tiglianes. It was
found that tiglianic type of diterpenoids have cytotoxic, analgo–antipyretic and sedative effects. They also act as
irritants. Lyophilized milk of Euphorbia palustirs was extracted twice with hexane. The extract was applied to a
dry-flash chromatography column, packed with silica gel. Elution was carried out by solvent system
hexane/ethyl acetate, with the solvent polarity increase, i.e. percent of ethyl-acetate increase. Fractions 6, 7 and
1
8, that were equal on the basis of R f values and appearance of the H NMR spectra, were collected and
subsequently separated on column chromatography. Elution was isocratic, with a mixture of hexane/ethyl-
acetate (V/V 8/2) and monitored by TLC also. After analysis of the spectra, the structure of 13–acetoksi–20–
izovaleriloksi–12–deoksiforbol was determined. In further research the biological activity of the isolated
compounds will be tested. Key words: Euphorbia palustris, tiglianes, chromatography, NMR.

9