Page 34 - tmp
P. 34
IZOLOVANJE I KARAKTERIZACIJA DITERPENA IZ BILJNE VRSTE
EUPHORBIA PALUSTRIS
MilicaPuđa
Regionalni centar za talente Beograd II, milicapudja@gmail.com
Mentori: Dr Vele Tešević, vanredni profesor Hemijskog fakulteta Univerziteta u Beogradu
M. Sc Gordana Krstić, saradnik u nastavi Hemijskog fakulteta Univerziteta u Beogradu
1. Uvod struktura 13–acetoksi–20–izovaleriloksi–12–deoksiforbola
(slika 3).
Biljna vrsta barska mlečika (Euphorbia palustris) je veoma
1
bogata mlečnim sokom–lateksom. Poznato je da lateks ove
biljke sadrži veliki broj organskih jedinjenja, kao što su
2
diterpeni, fenoli, flavonoidi. Jedna od klasa diterpena koja je
izolovana iz biljaka roda Euphorbia je klasa tiglijana. Za
diterpene tiglijanskog tipa je utvrđeno da poseduju
3
4
citotoksične, anelgetsko–antipiretičke i sedativne efekte,
5
kao i da deluju kao iritanti.
2. Cilj rada
Cilj ovog rada je izolovanje diterpena tipa tiglijana iz biljne
vrste Euphorbia palustris, kao i njihova karakterizacija.
1
Slika 1: H NMR spektar frakcije 25
3. Materijal i metode
Liofilizat mleka Euphorbia palustirs je ekstrahovan dva puta
heksanom. Ekstrakt je nanet na kolonu za dry–flash
hromatografiju napunjenu silika gelom. Eluiranje je vršeno
sistemom rastvarača heksan/etil–acetat, uz povećanje
polarnosti rastvarača, odnosno udela etil–acetata. Tok
hromatografije je praćen TLC–om. Sa dry–flash kolone je
eluirano 17 frakcija. Frakcije 6, 7 i 8 su, na osnovu jednakih
R f vrednosti, spojene i nanete na gravitacionu kolonu. Kao
stacionarna faza korišćen je silika gel, a kao mobilna sistem
rastvarača heksan/etil–acetat. Vršeno je izokratno eluiranje Slika 2: C NMR Slika 3: Struktura 13–acetoksi–20
13
smešom heksan/etil–acetat (V/V 8/2). Tok hromatografije je,
takođe praćen TLC–om. Sa gravitacione kolone je eluirano 27
frakcija. Dalje je analizirana frakcija broj 25. spektar frakcije 25 –izovaleriloksi–12–deoksiforbola
4. Rezultati istraživanja i diskusija 5. Zaključak
U ovom radu opisan je način izolovanja i karakterizacija 13–
Na osnovu rezultata TLC–a frakcija 25 je pripremljena za
1
13
snimanje NMR spektara. Snimljeni su H i C NMR spektri. acetoksi–20–izovaleriloksi–12–deoksiforbola. Karakterizacija
izolovanog jedinjenja urađena je pomoću NMR spektara. U
1
Na osnovu izgleda H NMR spektra, može se zaključiti da
2
jedinjenje sadrži dva protona koja se nalaze na sp – daljem istraživanju biće ispitane biološke aktivnosti
izolovanog jedinjenja.
hibridizovanom ugljeniku (H 1 –7.61 ppm, H 7 –5.72). Takođe
se može uočiti i prisustvo protona koji se nalazi na
13
oksigenovanom ugljeniku (H 20 –4.45 ppm) (slika 1). Sa C 6. Literatura
NMR spektra se uočava prisustvo keto grupe (C 3 –209.1 ppm),
estarskih karbonilnih grupa (izizovaleratna 170.8 ppm,
izaceratana 175.2 ppm), kao i dve dvostruke veze u položaju 1. Jančić R. (2004): Botanikafarmaceutika. Službeni list SCG.
C 1 –C 2 (C 1 –161.4 ppm, C 2 –132.8 ppm) i C 6 –C 7 (C 6 –133.9 2. Eke,T., et al. (2000): Arch. Ophthalmol (AMA). 18, 13–16.
ppm, C 7 –134.8 ppm). Uočava se i prisustvo oksigenovanih 3. Quing–Wen S. et al. (2008): Chem. Rev. 108, 4295 – 4327
ugljenikovih atoma (C 4 –73.6 ppm, C 13 –63.2 ppm, C 20 –69.8 4. Qing–Gao M. et al. (1997): J. Phytochemistry. 44, 663–666.
Baloch I. B. et al. (2007): Eur. J. Med. Chem. 43, 274–281.
5.
ppm) (slika 2). Na osnovu ovih podataka određena je
